城の歴史
応永６年(1399年)扇谷上杉氏に属する上田友直によって築城されたと伝わる。
室町時代から戦国時代にかけては、下総国古河に本拠を構える古河公方足利氏、北方の上野国から武蔵国中央部への進出を狙う山内上杉氏に対する前線拠点として機能した。
相模の北条氏が武蔵国に勢力を伸ばすと、扇谷上杉氏・山内上杉氏・古河公方の三家で和睦が成立し、南方より侵攻してくる北条氏に対する拠点となった。
天文６年(1537年)河越城が北条氏綱に攻略され松山城も攻撃を受けたが、城主・難波田憲重らの活躍で撃退に成功した。
松山城は本拠・河越城を失った扇谷上杉氏当主・上杉朝定の居城となったが、天文15年(1546年)の河越夜戦で朝定が討死し滅亡すると、松山城は北条氏康の支配下となった。
天文16年(1547年)９月、難波田憲重の婿で扇谷上杉氏の家臣であった太田資正が松山城の奪回に成功し、上田朝直を城代としたが、北条氏が侵攻してくると朝直は北条氏に寝返ったため、再び北条氏の支配下となった。
永禄４年(1561年)越後の上杉輝虎（謙信）が北武蔵に侵攻し松山城を奪取すると岩槻城主・太田資正を城代とした。
資正は主家・扇谷上杉氏の名跡を相続した上杉朝定の弟・上杉憲勝を城主として松山城に置いた。
永禄６年(1563年)北条氏康と武田信玄の連合軍が来襲し、二ヶ月の篭城戦の末、城主・上杉憲勝は降伏し開城、再び北条氏の支配下となった。
天正18年(1590年)豊臣秀吉による小田原征伐が開始され、北条方である松山城主・上田憲定は北条氏の本拠・小田原城に入ったため、松山城には青鳥城主・山田直安を城代として配し、約2300名の兵と共に守備させたが、豊臣方の前田利家・上杉景勝軍を主力とする大軍に包囲されて降伏した。
徳川家康の関東入封に伴い、松平家広が１万石を与えられ松山藩を立藩、松山城主となった。
慶長６年(1601年)家広死去後、跡を継いだ弟の松平忠頼が関ヶ原合戦の功によって浜松藩に加増移封され松山城は廃城となった。
